Esta Dolorosa es obra anónima del siglo XVII, aunque atribuida al imaginero jerezano Francisco Camacho de Mendoza. Es de candelero para vestir. Imagen de gran valor artístico y considerada como una de las más espléndidas de Jerez. Fue bendecida el 13 de abril de 1713 y restaurada en los años 80 por José Guerra Carretero.
Refleja en su rostro el dolor. Imagen dialogante de intensa expresividad y hondura emotiva. El rostro es muy bello, de ojos grandes y rasgados, nariz fina y alargada barbilla ovalada. Las manos colocadas en actitud de diálogo y de conversación. Es acompañada en el paso por el Apóstol San Juan, del mismo siglo y atribuida también a Francisco Camacho de Mendoza.

Corona de salida de Nuestra Señora de plata sobredorada, con imperiales, es decir, cerrada. Fue diseñada y labrada por Manuel Gabella Baeza.

Sayas. La de procesionar es de tisú de plata y tiene pasado parte de los bordados del manto del siglo XIX, que puede aún observarse en el azulejo de Nuestra Señora de la Soledad, ubicado en la portada de la Iglesia de la Victoria.

La de besamanos, altar de culto, etc. Es de terciopelo rojo oscuro. Los bordados sólo en hilos de oro y su composición es ascendente. Un florero y desde su pie salen flores que suben y se mezclan con roleos. Al final otro florero y sus flores son las que rematan la composición.

En el camarín, la Virgen luce otra saya también de terciopelo rojo. Los bordados cubren la falda y el corpiño. Es muy posible que se bordara a mediados del siglo XIX.

Manto. Su composición es de asimetría longitudinal y de cestillos, ánforas, mascollas, etc. Surgen enormes hojas de acanto muy voluminosas con múltiples brotes que se desparraman hacia ambos bordes del manto. El conjunto es de una riqueza inigualable. Especial mención merece el jarrón-crátera que está casi al borde del manto, de flores preciosas que quedan al aire y cuando el paso avanza  oscilan suavemente.

Este extraordinario manto es obra de Juan Manuel Rodríguez Ojeda, realizado para la Virgen de la Amargura de Sevilla, que lo estrenó el 16 de Mayo de 1905. Fue adquirido por esta Hermandad en el año 1926.

Los bordados del manto fueron pasados a un nuevo terciopelo por el Taller de Carrasquilla en el año 1982.

La túnica de San Juan es de terciopelo verde y la capa de color rojo, bordados.