Esta Dolorosa es obra anónima del principio del XVII. Algunos señalan que es la antigua imagen que tenía la antiquísima cofradía que existió en Jerez con el nombre de la Hermandad de la Humildad y Paciencia y Nuestra Señora de la Amargura que radicaba en la iglesia de la Santísima Trinidad.

Es una imagen de candelero para vestir. De gran expresividad artística, su rostro refleja un dolor punzante que quiebra sus fuerzas y la hace debilitarse por momentos. Es una Virgen de edad adulta abrumada por el sufrimiento.

Corona de salida de Nuestra Señora de la Amargura es de plata sobredorada obra del taller de Vda. de Villarreal, 1966. Canasto con aspecto de tiara e imperiales casi planos. Estos nacen de unas pilastras que están cubiertas de piedras azules. El motivo principal es una gran flor de cuatro pétalos. Ráfaga con dibujo menudo y profuso y rayos rematados con flamígeras perillas.

Saya de salida de raso y color blanquecino. Los bordados en oro y los motivos principales con mucho realce. Enormes rosas son el final de un fantástico ramo que surge de un complicado lazo. Es de principio de los años 40 y los bordados procedentes de un manto sel siglo XIX.

Manto de salida admirable. Diseño de Manuel Seco Velasco. Este diseño obtuvo el primer premio en un concurso realizado por la Hermandad sevillana del Cristo del Amor. El bordado es obra de las Carmelitas de la Caridad, de Jerez. Los bocetos para las escenas de los medallones obra del pintor jerezano Manuel Romero Fernández.

Lambrequines, hojas de acanto y flores, así como dieciséis medallones perfectamente distribuidos y en los que están respresentados los misterios del Santo Rosario. En el medallón principal la Santísima Trinidad. En la orla de este manto, entre los medallones bordados con seda de colores, cabezas de ángeles talladas en naranjo que fueron restaurados por José Guerra Carretero en los años 70.

Toquilla de sobremanto de malla de hilos de oro y bordados procedentes de un manto del siglo XIX.