El primer antecedente de esta Hermandad lo encontramos en el gremio de barqueros y su cofradía de San Telmo, fundada en el 1406. Esta cofradía es muy anterior a la de la Expiración y es la que construyó la ermita dedicada a su titular y a la Virgen del Valle. Esta ermita se reconstruye y se amplia en el año 1575, y a raíz de entonces y para dar entrada a personas ajenas al gremio de barqueros, se crea la Hermandad de Santa María del valle, no gremial y de penitencia. El 10 de Junio de 1588, la autoridad eclesiástica aprueba sus estatutos.

Será en 1590 cuando el Cristo de la Expiración se vincule a la Ermita de San Telmo. Cuenta la tradición, que en 1590 llegan al convento de Madre de Dios de monjas Clarisas, religiosas de la misma Orden y procedentes de un convento de Gibraltar. Entre sus pocas pertenencias que transportaron a Jerez, una joya, la imagen de un Cristo Crucificado, de tamaño natural, expirando y con fama de milagroso. Su llegada coincidió con una larga sequía que calcinaba la campiña jerezana.

El Cristo fue sacado en procesión de rogativas. Fue tan rápido y contundente el milagro que la procesión no pudo volver, a causa de la intensa lluvia, al convento de Madre de Dios, refugiándose en la ermita de San Telmo durante varios días. Cuando las monjas piden que les sea devuelta la imagen, es el ruego de los hermanos y el pueblo de Jerez, lo que hacen que las monjas cedan en su petición y la imagen del Santísimo Cristo de la Expiración quede definitivamente en la Ermita..

Merece mencionar aquí, la forma en que la Hermandad recibió la cruz de plata que hoy soporta el cuerpo del Santísimo Cristo de la Expiración. Esta cruz se hizo por donación testamentaria de Don Alberto Manuel Caballero, que falleció el 6 de marzo de 1743. Disponía que a su muerte casi toda la plata de su casa se utilizara en hacerle una cruz al Santísimo Cristo de la Expiración. El autor de esta magnífica obra de orfebrería fue el platero Don Francisco Márquez, vecino de Medina Sidonia.

Una anécdota digna de citar en este apartado es la melena del Santísimo Cristo. La actual melena data del año 1921 cuando una joven de condición modesta, donó su propia melena para con ella hacerle al Santísimo Cristo la suya. Esta joven mujer, no consintió de ningún modo en que su nombre quedara escrito en el libro de actas de la Hermandad, así es que permanece en el anonimato su generosa ofrenda al Santísimo Cristo.

Para cerrar esta breve descripción de la amplia historia de esta Hermandad, conviene relatar la efeméride vivida por la misma, al ser concedida por el Excmo. Ayutamiento de Jerez la Medalla de Oro de la Ciudad al Santísimo Cristo de la Expiración. Tuvo esto su origen en la primera Evocación de las Siete Palabras de Cristo, que la Hermandad organizaba por primera vez en el año 1993. El Doctor Don Francisco Fernández García-Figueras, ante una Ermita de San Telmo abarrotada de fieles y cofrades, lanza la idea de la distinción honorífica al Cristo de la Expiración de la Medalla de Oro de la Ciudad de Jerez.

Esta idea fue recogida por Don Andrés Cañada Machado, entonces Director de Radio Popular de la Cadena Cope quien en el mes de Abril del año 1993 la presenta en el Ayuntamiento de Jerez. La Comisión de Gobierno del Excmo. Ayuntamiento acordó el 16 de abril de 1993 la incoación del expediente nombrando Juez Instructor al Sr. Concejal Don Carlos Ceballos Cuevas. El Juez Instructor estuvo asesorado por los Sres. Don Manuel Ruiz Ruiz, Don Francisco González Vega y Don José Luis Repetto Betes.

El día 28 de octubre de 1994 el Juez Instructor Don Carlos Ceballos Cuevas propone al Pleno Municipal, primero la concesión de la Medalla de Oro de la Ciudad de Jerez al Santísimo Cristo de la Expiración y segundo que la misma le sea impuesta en acto público revestido de la mayor solemnidad el día 5 de noviembre de 1994.

Pero fue el día 6 de noviembre del citado año de 1994 a las 11:00 horas cuando tuvo lugar en la Santa Iglesia Catedral solemne Pontificial para la imposición de la Medalla de Oro de la Ciudad de Jerez por el Excmo. y Rvddo. Sr. Obispo Don Rafael Bellido Caro, quien postrado a los pies de la bendita imagen impuso la medalla en la Vela de la Cruz.