En el año 1561, ante la sequía y malas cosechas, unos jóvenes deciden realizar procesiones penitenciales como desagravio a Dios. Pasado unos días, al finalizar estas manifestaciones de fe pública, trataron con el Reverendo Padre Guardián del Convento de San Francisco, Fray Luis de Horozco fundar una cofradía de disciplina.

Prestada la conformidad de la comunidad de frailes, se le concedió la Capilla de los Mártires, que posteriormente se le denominó de Santa María de la Esperanza. Tuvo el gremio fr labradores en la fundación de esta Hermandad con el nombre de Muy Antigua Cofradía de Las Llagas, decisivo papel, impregnando a la misma desde el principio carácter de penitencia.

Esta Hermandad procesionaba en Jueves Santos de noche, y sacaba un calvario representando la Sagrada Lanzada de Cristo, con un Crucificado y un Longino, procesionando también una imagen de la Virgen de la Esperanza.

En el año 1771, la Hermandad se traslada al templo de San Juan de los Caballeros, ante el mal estado en que estaba el convento de San Francisco. No hay constancia, a finales del siglo XIX, que esta Hermandad procesionara en Semana Santa.

En junio de 1939 un grupo de fieles jerezanos inició la reconstitución de la antigua Hermandad de las Cinco Llagas, cambiando entonces el antiguo paso de La Lanzada por un nazareno caminando con la cruz sobre sus hombros. Las nuevas Reglas fueron aprobadas por el Cardenal Segura el 21 de diciembre de 1939.

La primera salida procesional después de su reorganización la realizó en el año 1941, sólo con el paso de misterio. Posteriormente en 1943 procesionó Nuestra Señora de la Esperanza.